E’ un antico borgo situato su di un masso roccioso invalicabile tutto intorno, nella valle del Marecchia, vicinissimo alla Repubblica di San Marino ed alla Riviera romagnola (oggi in provincia di Rimini). L’accesso è garantito da un’unica strada tagliata nella roccia.
Sulla punta più alta della roccia si erige si il Forte, restaurato nel XV secolo da Francesco di Giorgio Martini, per ordine di Federico lll da Montefeltro. L’antica città, fu capoluogo della contea di Montefeltro. Per lunghi tratti si combatterono battaglie civili e militari. Con Berengario II assunse il titolo di Capitale d’Italia (962-964). S. Leone (sec. IV d.C.) ne fu l’evangelizzatore. La città ospitò Dante e S. Francesco d’Assisi.
Notevole è il patrimonio architettonico conservato: la pieve preromanica, il duomo romanico lombardo del sec. Xll, il Forte, il Museo di arte sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo.
Sparsi sul territorio comunale i ruderi di diversi castelli, tra i quali quelli di Pietracuta e di Piega, il convento francescano di S. Igne, il convento domenicano di Monte di Pietracuta, la chiesa di Montemaggio con un pregevole soffitto in legno a cassettoni.
Il panorama che si gode da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione, la vista spazia sui monti circostanti e lungo la vallata del Marecchia, fino al mare.
Nell’Italia unita il comune di San Leo è appartenuto alle Marche (provincia di Pesaro e Urbino) fino al 15 agosto 2009, quando ne è stato distaccato congiuntamente ad altri sei comuni dell’Alta Valmarecchia in attuazione dell’esito di un referendum svolto il 17 e 18 dicembre 2006. Contro la variazione territoriale le Marche hanno proposto ricorso alla Corte costituzionale, ma questa lo ha ritenuto infondato.
San Leo è considerato uno tra “I Borghi più Belli d`Italia”. Oltre alla suggestiva fortezza, si offrono immediatamente allo sguardo gli antichi edifici romanici: Pieve, Cattedrale e Torre.
Ad essi si affiancano numerosi palazzi rinascimentali, come il Palazzo Mediceo, con l’elegante Museo di Arte Sacra, la residenza dei Conti Severini-Nardini, il Palazzo Della Rovere oggi sede del Municipio.
La concattedrale di San Leone, anche conosciuta come “duomo di San Leo”, è il principale luogo di culto. Il sito su cui sorge la concattedrale, una protuberanza di roccia, era adibito al culto delle divinità sin dall’epoca preistorica. L’edificazione del primo duomo altomedievale si ebbe nel VII secolo, quando l’antica Montefeltro (San Leo) venne eretta a civitas, diventando sede di una diocesi.
I resti della prima chiesa sono inglobati nell’attuale struttura romanica-longobarda. Le mura sono interamente composte di conci di arenaria levigati, esternamente di color ocra e internamente di color grigio ferrigna. L’intera struttura presenta numerosi elementi asimmetrici. L’ingresso è posizionato su una fiancata anziché sulla facciata, situato su un ripido pendio roccioso. Il portale è sovrastato da busti scolpiti che raffigurano san Leone e san Valentino, provenienti dalla chiesa antica. Quello di San Leone è la più antica raffigurazione del Santo pervenuta ai giorni nostri. Come gran parte degli edifici di San Leo anche il duomo è privo di fondamenta poiché poggia direttamente sulla roccia. In essa sono inoltre scavate due scalette che conducono alla cripta.
La pianta della chiesa è a croce latina, con tre navate divise da pilastri a fascio e colonne di spoglio, che sorreggono archi a sesto spezzato, accennando all’imminente stile gotico. In fondo alla navata centrale sono presenti numerose tombe, dove sono sepolti i membri delle antiche famiglie gentilizie della città. Nel presbiterio vi è invece il grande crocifisso pendente, donato alla cattedrale nel 1205 dal conte Montefeltrano.
La cripta riporta gli stessi lineamenti architettonici della chiesa sovrastante, con una maggiore omogeneità nelle forme romaniche, facendola risultare la parte più antica del complesso. La luce proviene da piccole finestre con doppia strombatura. Una peculiarità sta inoltre nel fatto di essere dedicata a san Pietro, facendo supporre che la cripta stessa sia il risultato della ristrutturazione di un tempio precedente, forse un’abbazia. Sull’altare è collocata una reliquia di san Leo. In fondo alla cripta, in una nicchia, si trova il coperchio del sarcofago del Santo, risalente al V secolo, tipico esempio di sarcofago romano.
La pieve di Santa Maria Assunta è il più antico edificio di culto della città e del Montefeltro, rappresentando la prima testimonianza materiale della cristianizzazione della zona, operata da San Leone tra il III e il IV secolo.Secondo la tradizione fu proprio il santo dalmata che, esercitando la professione di tagliapietre, edificò la prima chiesa, dedicata all’Assunzione di Maria. Grazie alla sua posizione, su una protuberanza rocciosa, sotto le navate sono ricavati due ambienti: la cripta e il cosiddetto Sacello di San Leone.L’interno presenta tre navate separate da arcate a tutto sesto sostenute da pilastri e colonne che si alternano. Le colonne, sei in totale, costituiscono elementi di epoca romana o tardo antica appartenuti ad altre costruzioni reimpiegati nella pieve, come anche per i quattro capitelli corinzi che le sovrastano.Le pareti interne erano un tempo intonacate e ricoperte in gran parte da affreschi le cui tracce sono andate cancellate con i restauri operati negli anni trenta.
Il Forte di San Leo, conosciuto anche come Rocca di San Leo è situato sulla cima della cuspide rocciosa. Una prima fortificazione sulla cima del monte fu costruita dai Romani. Nel Medioevo fu aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Tra il 961 e il 963 vi fu stretto in assedio Berengario II, ultimo re del regno Longobardo d’Italia da Ottone I di Sassonia. Intorno alla metà del XI secolo i conti di Montecopiolo giunsero a “Montefeltro” (antico nome di San Leo). Nella seconda metà del Trecento i Malatesti riuscirono ad espugnare la rocca, alternandosi nel dominio ai Montefeltro sino alla metà del Quattrocento. Nel 1441 il giovanissimo Federico da Montefeltro fu autore di un’intraprendente scalata del Forte. Per tenere testa alle nuove tecniche militari egli fece riedificare la rocca affidando il compito all’ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini. La nuova struttura permetteva una controffensiva dinamica, garantendo direzioni di tiro incrociate.
Nel 1502 Cesare Borgia, con in sostegno di Papa Alessandro VI, si impadronì della rocca. Alla morte del pontefice, nel 1503, Guidobaldo da Montefeltro riprese il possesso dei suoi domini. Nel 1516 le truppe fiorentine, sostenute questa volta da Leone X e guidate da Antonio Ricasoli penetrarono nella città e requisirono il forte.
Da quel momento sino alla devoluzione allo Stato Pontificio dal Ducato di Urbino, nel 1631, San Leo appartenne ai Della Rovere. Con il nuovo possesso la funzione dell’edificio passò da rocca a carcere, le cui celle erano ricavate dagli alloggi dei militari. Fra i reclusi che vi furono imprigionati spiccano i nomi di Felice Orsini e dell’avventuriero palermitano Cagliostro. Nel 1906 la fortezza cessò la funzione di carcere. Attualmente gli ambienti della fortezza ospitano un museo d’armi e una pinacoteca.
Il territorio leontino è caratterizzato da una vegetazione boschiva alto collinare. I boschi di questa zona sono rappresentati da querceti inframezzati da diverse specie termofile come il sorbo domestico e il pungitopo. Una particolare nota meritano le orchidee selvatiche che con le numerose specie presenti, anche sul masso leontino, vivacizzano il sottobosco e i prati.
Durante la stagione primaverile ed autunnale funghi di varie specie fanno di questi luoghi meta privilegiata di appassionati ricercatori ed amanti dei sapori del sottobosco.
Il ricco mondo animale che dai vicini confini del parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello, nel cuore del Montefeltro, percorre i sentieri e spesso anche le strade dei nostri centri abitati è discreto e silenzioso. Restio a mostrarsi se non all’attento e sensibile sguardo di chi scruta la natura per carpirne anche i più minuti movimenti. Scorrerie notturne sono messe in atto da rapaci come la civetta, il barbagianni ed il gufo comune a caccia di piccoli roditori; tasso ed istrice, volpi, lepri ed ungulati fanno parte della scena abituale di questi paesaggi. Rapaci diurni come la poiana si aggirano con fare minaccioso tra piccoli boschetti e comode radure. Nei numerosi torrenti che segnano il paesaggio, trote, bisce dal collare, tritoni, salamandre pezzate, rospi, raganelle e rane trovano un comodo habitat. Merli, gazze e ghiandaie sono tra gli uccelli più comuni, mentre più attenzione richiede il richiamo del picchio muratore, del picchio verde e di quello rosso maggiore. Purtroppo è ormai passata alla storia la presenza dell’orso che un tempo viveva anche su questi monti.
Dotata di moderni impianti sportivi, annovera oltre ai campi da calcio, campi da tennis e una avio superficie dove è possibile praticare il volo a vela (aliante). Dalle rocce del monte San Severino e possibile decollare con il parapendio. E’ possibile fare passeggiate e seguire diversi itinerari trekking che partendo da paesi limitrofi conducono fino a San Leo.